Gdy w Hollywood rozeszła się wieść, że Alexander Payne przymierza się do realizacji "Bezdroży", o role w filmie zaczęły zabiegać największe gwiazdy. Reżyser pozostał jednak wierny swej wizji - w rolach głównych postanowił obsadzić mniej znanych aktorów, którzy wnieśliby do filmu realizm. Jak mówi: "Nie mam nic przeciwko gwiazdom filmowym, ale chciałem, by widzowie odnieśli wrażenie, że oglądają na ekranie prawdziwe życie. Niełatwo o to, gdy obsadzi się aktorów słynnych i pięknych".

Rolę Milesa - rozwiedzionego pisarza, którzy na próżno szuka wydawcy, a smutki topi w winie - Payne powierzył Paulowi Giamatti, który zyskał ogromne uznanie dzięki niezależnemu filmowi "American Splendor".

Alexander Payne mówi: "Gdy Paul zjawił się na przesłuchaniu, od razu zdałem sobie sprawę, że idealnie pasuje do roli Milesa. Najlepsi aktorzy to tacy, którzy nie przestają nas zaskakiwać, a Paul zaskakiwał nas na planie każdego dnia".

Michael London dodaje: "Paul sprawia, że słabostki, których nie brak granym przez niego bohaterom, wydają się niewiarygodnie realne, a przy tym budzą sympatię. Dzięki temu bez trudu zjednuje sobie widzów".

Paul Giamatti mówi: "Miles nie daje sobie rady w życiu i jest wiecznym pesymistą, a mimo to grając go świetnie się bawiłem. Zdarza mu się co prawda zrobić coś niemiłego, ale wydał mi się zabawny i wielowymiarowy. Jest człowiekiem skomplikowanym, nic więc dziwnego, że ze wszystkimi łączą go skomplikowane więzi - z Jackiem, z matką, z byłą żoną, a przede wszystkim z Mayą. Nigdy dotąd nie dane mi było zagrać kogoś takiego i cieszę się, że mogłem podjąć wyzwanie, jakim była dla mnie rola Milesa.

Giamatti przyznaje, że przed rozpoczęciem zdjęć niewiele wiedział o winie, które gra w filmie ważną rolę: "Było mi wszystko jedno, co piję, byle były w tym procenty!" - mówi. - "Wino jest jednak jednym z najważniejszych elementów osobowości Milesa. Dokłada on wszelkich starań, by uchodzić za wyrafinowanego konesera win, mimo iż w rzeczywistości jest rozwiedzionym, ledwo wiążącym koniec z końcem nauczycielem".

Milesa i Jacka łączą w filmie bardzo złożone więzi. Paul Giamatti mówi: "Miles i Jack są niczym Flip i Flap. Myślę, że widzowie bez trudu zrozumieją ich wzajemne relacje. Wielu z nas ma przyjaciół, których zna od lat, może jeszcze ze szkoły. Łączą nas z nimi silne, niemal tajemnicze więzi, mimo iż tak naprawdę nie mamy pojęcia, jakim cudem ta przyjaźń przetrwała. Miles i Jack trzymają się razem, bo są sobie nawzajem potrzebni. Zdarza im się poróżnić, ale Miles czerpie swe siły witalne z przyjaźni z Jackiem, a Jack znajduje w Milesie oparcie. Nagle, ni stąd ni zowąd, w ich życie wkradają się zmiany, na które nie byli przygotowani...".

Giamatti przyznaje, że najtrudniejszym aspektem filmu był dla niego związek Milesa z piękną kelnerką Mayą, którą gra Virginia Madsen. Jak mówi: "Myślałem sobie, że nikt nie uwierzy, iż ktoś taki jak ja może do niej startować. Virginia była jednak równie cudowna co grana przez nią Maya i natychmiast rozproszyła moje obawy. Jest prosta i bezpośrednia, nietrudno więc uwierzyć, że mogła zauroczyć nawet kogoś takiego jak Miles".

Na zdjęcia próbne do roli Jacka reżyser Alexander Payne zaprosił Thomasa Hadena Churcha. Jak mówi: "Gdy tylko zobaczyłem go na przesłuchaniu, nie mogłem sobie wyobrazić w tej roli nikogo innego. Thomas jest przystojny, ma bardzo wyraziste rysy twarzy i wspaniałe poczucie humoru. Uwielbia błaznować i często występował w telewizji, podobnie jak bohater, którego gra".

Michael London dodaje: "Thomas ma tyle uroku osobistego, że nie sposób go nie lubić. Granej przez niego postaci widzowie są gotowi wybaczyć wszystko. A jest co...".

Thomas Haden Church mówi: "Myślę, że mam w sobie więcej z Jacka, niż mogłoby się to wydawać, bez trudu więc odnalazłem się w jego skórze. Jack przekroczył czterdziestkę i żyje w poczuciu rezygnacji, zaniedbując życie zawodowe i osobiste. Wyrusza w podróż, by w ciągu tygodnia uporządkować wszystkie swoje sprawy, co przynosi katastrofalne skutki. Problem Jacka polega na tym, że wierzy on we wszystko, co mówi w danej chwili, a następnego dnia diametralnie zmienia zdanie. Gdy wyrusza w drogę, zaczyna poddawać w wątpliwość wszystko, czym żył jeszcze dwa dni wcześniej. Wspólna wyprawa, w której nie brak aspektów mrocznych i absurdalnych, zmienia zarówno Jacka, jak i Milesa, nie są to jednak zmiany jednoznaczne i łatwe do uchwycenia".

Church i Giamatti z miejsca stworzyli zgrany duet. Alexander Payne mówi: "Zwykle, gdy kompletuje się obsadę filmu, którego bohaterowie są parą kumpli, zaprasza się aktorów na wspólne przesłuchanie. Nie było ku temu okazji, zaufałem więc swojemu instynktowi i nie pomyliłem się. Thomas i Paul mają podobne poczucie humoru i natychmiast odnaleźli wspólny język".

Podobnie było z dwiema kobietami, które bohaterowie spotykają na swojej drodze, kelnerką Mayą i rozlewaczką wina Stephanie. Payne przesłuchał co prawda wiele kandydatek do roli Mayi, bardzo szybko jednak jego wybór padł na Virginię Madsen: "Zawsze ją lubiłem" - mówi. - "Kiedy przeglądaliśmy listę nazwisk i zdjęcia potencjalnych kandydatek, kierownik obsady powiedział: ‘Spójrz na to zdjęcie. Spójrz na jej oczy. Czy nie wygląda tak, jakby sama przez to wszystko przeszła?'. A ja odpowiedziałem: ‘Tak, poprośmy ją, by się z nami spotkała'".

Wkrótce potem sfinalizowano umowę. Producent Michael London mówi: "Virginia jest niezwykle piękna, jest pełna uroku, ciepła i autentyzmu, a te właśnie cechy są najważniejsze u filmowej Mayi. Dzięki nim widzowie zrozumieją, czemu Maya tak doskonale rozumie Milesa".

Virginia Madsen przyznaje, że uderzyła ją oryginalność scenariusza: "Są w nim sceny tak śmieszne, że czytając je płacze się ze śmiechu, są też sceny tak smutne, że aż śmieszne. Maya nie przypomina bohaterek, które grywałam do tej pory. Podoba mi się w niej zwłaszcza to, że nie poddała się życiu. Ma za sobą ciężkie przejścia, ale zaczęła od nowa. Nieraz oberwała, ale nie zrezygnowała. Po prostu zdała sobie sprawę, ze lepiej jej będzie samej niż w związku z jakimś kretynem. Maya darzy Milesa dojrzałym uczuciem, łączy ich bowiem prawdziwa przyjaźń. Myślę, że początkowo widzi w nim zagubionego, poetycznego faceta, szybko jednak przekonuje się, że lubi go słuchać, a poza tym rozczula ją jego niezręczność. Uważa, że jest ujmujący... podobnie jak ja".

Obsadę głównych ról uzupełnia Sandra Oh, która wciela się w rolę pełnej seksu, zdradzonej i pałającej żądzą zemsty Stephanie. Czytając powieść Rexa Picketta, Alexander Payne widział w tej roli Sandrę, w życiu prywatnym swą własną żonę.

"Sandra ma duszę buntowniczki, nietrudno więc uwierzyć, że grana przez nią impulsywna, dzika i nieobliczalna Stephanie mogła zakochać się w Jacku" - mówi Michael London. - "Widzowie będą mieć sporą satysfakcję obserwując, jak poznaje prawdę i wyładowuje swą złość na Jacku".

Sandra Oh mówi: "'Bezdroża' to zabawna, inteligentna i szczera komedia. Opowiada o męskiej psychice i o tym, jak radzą sobie z nią kobiety. Jej bohaterami są dwaj skrajnie różni mężczyźni, którzy nie potrafią dorosnąć i potrzebują się nawzajem, by przetrwać. Każdy z nich zadaje sobie pytanie: ‘Co zrobiłem ze swoim życiem i dokąd zmierzam?'.